La primitiva imagen de la Soledad de Aspe puede remontarse a finales del siglo XVI o principios del XVII, ya que, aunque la imagen fue destruida durante la guerra civil de 1936, si se salvó su corona, fechada en 400 años de antigüedad por el orfebre valenciano Antonio Piro en el año 1961. De hecho, hay datos sobre la existencia de una imagen de María bajo la advocación de la Soledad en varios documentos de la parroquia de Nuestra Señora del Socorro del siglo XVIII. Sin embargo, la creación de ésta Hermandad llegaría en el último cuarto del s. XIX, coincidiendo en estas fechas con la creación de un nuevo traje para esta imagen bordado en hilo de oro fino sobre terciopelo negro por el Padre Don Alejandro Jimeno Cremades de Alcalalí (Valencia). La imagen de la Soledad, que participaba en la procesión del Santo Entierro en la noche del Viernes Santo, hacia también las veces de Dolorosa para la procesión de la madrugada del Viernes Santo y del Sermón de las Siete Palabras. Además, la Hermandad contaba con una imagen del Niño de la Bola, atribuida a Salzillo, que participaba en la procesión del Domingo de Resurrección. Llegada la guerra civil de 1936, el Niño de la Bola fue trasladado a Argelia, donde fue vendido; posteriormente se supo que se encontraba en el sur de Francia, aunque actualmente se desconoce su paradero. Peor suerte corrió en la contienda la imagen de la Soledad, que fue destruida como tantas otras.

Finalizada la guerra civil, se adquiere una nueva imagen de la Dolorosa, obra del escultor Enrique Casterá y Masia de Alzira (Valencia) que llega a Aspe en el año 1940. Esta imagen, era vestida con las ropas y corona de la anterior, que si sobrevivieron a la guerra, en la noche del Viernes Santo para que tomara parte como Soledad.

En los años 50 la Hermandad atraviesa sus peores momentos, quedando formada solo por cuatro cofrades encargados de sacar a la imagen en procesión. Sin embargo, fue creciendo, y en el año 1962 se adquiere una nueva imagen de la Soledad, obra de los escultores José María Rausell Montañana y Francisco Llorens Ferrer (Rausell y Llorens) de Valencia. Esta imagen fue la primera de estilo andaluz en participar en la Semana Santa de Aspe. Para ello, se realizó un trono tallado en madera por Vicente Maestre de Alicante, creándose años mas tarde un palio para el mismo, siendo el orfebre de las farolas, varales y cruceros obra de Antonio Piro de Valencia y el techo de palio confeccionado por Eugenio Lara de Aspe. La saya y el manto de la Soledad fueron confeccionadas y bordadas por Tomás Valcárcel Deza de Alicante.

En el año 1970 se confecciona el nuevo estandarte de la Hermandad, y en 1973 se adquiere una nueva imagen de la Soledad para la realización de un Vía Crucis que en sus primeros años se desarrolló el Sábado Santo, pero actualmente tiene lugar el Viernes Santo tras los Santos Oficios. Esta imagen es obra de los valencianos Miguel de Sales y Vicente López. Para vestirla, se hizo una réplica del manto del siglo XIX que ya se encontraba muy deteriorado, confeccionado por Julia Amat de Valencia. Ésta también confeccionó un manto en color verde para que la otra imagen de la Soledad también pudiera participar como Esperanza Macarena.

En el año 1997 la Hermandad incorpora una imagen de pequeñas proporciones, fechada en el s. XVII que se encontraba en el templo de Nuestra Señora del Socorro bajo la denominación de “Ángel de la Guarda” para que pasará a ser el “Ángel de la Resurrección”, que desde entonces abre la procesión de la “Mañanica de Pascua” portada por los niños de la Hermandad.

En el año 2002 se adquiere un nuevo trono para la Esperanza Macarena y Soledad, obra de David Salmerón de Socuéllamos (Ciudad Real), con un nuevo techo de palio que se ajustara a las nuevas proporciones confeccionado por Antonio Juan Bejerano de Aspe. Fue en el año 2005 cuando el músico aspense Daniel Abad Casanova compone “La Dolorosa”, dedicada a la Hermandad. En el año 2012, una vez restaurado el primitivo trono de la Esperanza Macarena y tallado en 1962 por Vicente Maestre de Alicante, pasa a ser el trono de la imagen de la Dolorosa; sustituyendo al anterior, mucho más reducido y sencillo, del año 1940.